1901年 （辛醜 光緒二十七年） 二十二歲

春，回天津居半月，回上海後寫成《辛醜北征淚墨》，所記多為此行往返見聞和感受。代表作有《南浦月》《夜泊塘沽》《遇風愁不成寐》等，表達了對國土淪喪的悲憤之情。

秋，入上海南洋公學特班，受業于蔡元培。

1902年（壬寅 光緒二十八年） 二十三歲

各省補行庚子、辛醜恩正並科鄉試。李叔同以平湖縣監生資格，報名應考，未中，仍回南洋公學。

1903年（癸卯 光緒二十九年） 二十四歲

與尤惜陰居士同任上海聖約翰大學國文教授，不久去職。

翻譯出版《法學門徑書》、《國際私法》。

1904年 （甲辰 光緒三十年） 二十五歲

在上海實踐戲劇，粉墨登場，票演京劇。是年，進步青年在上海組織“滬學會”，叔同亦參與其中。

12月9日，子李端生。

1905年 （乙巳 光緒三十一年） 二十六歲

為滬學會作《祖國歌》、《文野婚姻新戲冊》等。出版《國學唱歌集》。

3月10日，母親王氏病逝。叔同攜眷扶柩回津。首倡喪禮改革。秋，東渡日本留學。留日學生高天梅主編《醒獅》雜誌，李叔同為之設計封面，並撰稿。

1906年 （丙午 光緒三十二年） 二十七歲

獨立創辦《音樂小雜誌》，並於2月8日在東京印刷，寄回上海發行，此乃中國第一份音樂雜誌。

有《春風》、《前塵》、《鳳兮》、《朝遊不忍池》等詩發表于日本漢詩創作團體“隨鷗吟社”刊物《隨歐集》中，並時常與日本漢詩人交遊。

9月入東京美術學校西洋畫科。同時又于校外從上真行勇學音樂戲劇。冬，與學友一起創辦中國第一個話劇團體“春柳社”。

是年曾回天津。

1907年（丁未 光緒三十三年） 二十八歲

“春柳社”演出《茶花女遺事》、《黑奴吁天錄》，李叔同自扮茶花女瑪格麗特。此為中國話劇演出實踐之第一。

李叔同 書法