1954年	出生於中國湖南省邵陽市。
1982年	畢業于廣州美術學院，獲學士學位。分配至湖南長沙市藝術館任職。與畫友共同創立湖南磊石油畫研究會，期間多次舉辦畫展，在省內外引起反響。之後，四幅作品在加拿大、新加坡、香港展出。同年，李自健與在湖南省少兒圖書館工作的丹慧相識，共同的志趣和人生追求使他們走到一起。
1983年	為湖南新圖書館大樓中央廳繪製巨幅陶瓷壁畫。
1984年	油畫《山妹》和壁畫《求索》入選第六屆全國美展。這年的金秋，畫家李自健和詩人丹慧結為夫婦，新婚旅行，暢遊長城內外，大江南北。
1985年	湖南青年美術家協會成立，後任執行主席，組織舉辦並參與湖南省首屆青年美展，作品二幅獲優秀獎。
1986年	被中國美術家協會吸收為會員。三幅作品入選中國當代造型藝術展，遠赴加拿大多倫多展出。年底，組織並參加了湖南青年美術家集群展，赴北京中國美術館展出。
1986年	丹慧懷孕，李自健以孕中妻為模特兒，創作了油畫《孕》。這幅有著強烈人文色彩的作品，為李自健未來的發展，帶來了許多機緣，産生了重要的影響。
1987年	油畫《孕》參加在上海舉行的中國首屆油畫大展，引起畫壇矚目。同年為長沙藝術館繪製大型壁畫。油畫《白光》獲全省藝術館展一等獎。在長沙市藝術館工作期間，創辦美術學習班，培養學生近百名考入中央美院、廣州美院等重點大學。
1988年	作品三幅赴日本參加中國油畫藝術展，為日本收藏家收藏。同年，李自健被美國麻省藝術學院研究生部錄取。10月，獲得旅美簽證的李自健告別高齡父母，愛妻幼女，隻身赴美，自費留學。自此，開啟了海外奮鬥的新曆程。
1992年	5月美國洛杉磯首次油畫個展
1993年	1月臺灣佛光緣美術館展。 10月臺灣臺北市立美術館展。
1994年	5月德國柏林世界文化藝術館展 6月法國巴黎中華文化中心展 8月英國倫敦TRAFALGAR中心展
1995年	3月臺灣省立美術館展
1996年	5月馬來西亞吉隆坡國油美術館展 6月新加坡世界貿易中心中央廳展 7月泰國國家美術館展 9月澳大利亞雪梨市政廳展 10月澳大利亞渥倫岡市展
1997年	受邀為聯合國秘書長安南繪製肖像 2月南非城堡博物館展 3月巴西聖保羅州立美術館展 5月美國紐約聖若望大學美術館展 6月美國紐約聯合國總部大廈展 7月美國洛杉磯拉克曼美術館展 9月加拿大溫哥華亞洲中心展 12月香港大會堂展覽廳展
1999年	5月臺灣高雄市立美術館展 10月荷蘭霍恩西菲斯蘭博物館展
2000年	1月荷蘭(蘇富比)阿姆斯特丹總部展 3月荷蘭澤斯特皇宮博物館展 4月美國華盛頓I.M.F總部展廳展 8月北京.中國國家博物館展 9月上海.上海美術館展 10月長沙.湖南省博物館展 10月廣州.廣東省美術館展 11月武漢.湖北美術館展 12月成都.成都現代藝術館展 12月深圳.深圳博物館展 12月吉隆坡.馬來西亞國家美術館展
2001年	5月臺灣臺北國父紀念館國家畫廊展
2004年	比利時獲“拜佔庭王室”騎士勳章 1月臺灣高雄佛光緣美術館展 5月澳洲墨爾本.佛光緣美術館展 9月瑞典歌德堡E.I.C博物館展
2005年	2月馬爾他菲利浦藝術館展 5月榮獲秘魯利馬“榮譽市民”稱號 6月秘魯利馬首都美藝術館展 11月智利聖地亞哥文化中心展
2006年	3月智利托莫哥文化博物館展 7月印度尼西亞雅加達國家美術館展